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Dorothy Lucille Tipton (29 Dicembre 1914 - 21 Gennaio
1989 ) è nata a Oklahoma City, ma è cresciuta a Kansas City dove venne
mandata dai suoi genitori subito dopo il loro divorzio. A Kansas City sua Zia, che si occupava di lei, iniziò a farle prendere delle lezioni di pianoforte nella speranza di trasformare la ragazza in una concertista.
Quello che invece Dorothy sognava non era il pianoforte e i suoi grandi esecutori, ma il sassofono e il Jazz. All'epoca però nonostante la sua bravura, ammessa dai locali presso cui si presentava in cerca di lavoro, le veniva continuamente detto che posto per una donna in questo ambiente non c'era.
Così nel 1933, stanca e sconsolato dopo l'ennesimo rifiuto, Dorothy, con l'aiuto di due sue cugine, tornata a casa si tagliò i capelli, si fasciò il seno e decise di presentarsi a una nuova audizione in abiti maschili e sotto il falso nome di Billy Tipton.
L'audizione andò benissimo e Billy inizio così la sua carriera nel mondo del Jazz, riscuotendo sera dopo sera sempre più successo. Fu così che nel 1955 insieme ad altri tre musicisti incise il suo primo album: "Sweet Georgia Brown", mentre un anno dopo venne pubblicato il suo primo album da solita, "Billy Tipton play Hi-Fi on the piano". Le grandi case discografiche non tardarono a farsi avanti e nel 1958 offrirono a Billy un grosso contratto discografico, ma lei rifiutò, il successo avrebbe reso il suo travestimento più difficile da mantenere segreto.
In tutti questi anni, Billy non aveva mai rivelato a nessuno di esser in realtà Dorothy e la paura di esser scoperta e di veder sparire tutto l'accompagnava in ogni momento, per questo motivo, girando con documenti falsi, Billy si spostava di frequente.
Nel 1962 dopo aver divorziato dalla sua prima moglie, Billy conobbe e sposò Kitty Oakes, una ragazza di vent'anni. Il loro matrimonio durò dieci anni in cui adottarono tre bambini.
Nel 1982 iniziò ad accumulare debiti e si trovò a vivere in una roulotte e all'età di 74 anni, nel 1989, morì davanti agli occhi del figlio per un ulcera.
Fu durante l'autopsia, che con grande stupore il coroner scoprì il segreto di Billy. Lo scandalo che ne conseguì fu notevole. Betty Cox, la prima moglie di Billy, disse di esser stata sempre tenuta all'oscuro della vera identità di Billy e di esser sempre stata convinta di aver sposato un uomo. Disse anche che Billy le aveva detto che era costretto a tenere fasciato genitali e petto a causa di alcune ferite di guerra. Anche Kitty Oakes disse di esser sempre stata convinta di aver sposato un uomo e di non aver mai avuto con lui rapporti sessuali a causa della sua salute cagionevole. Solo uno dei tre figli adottivi di Billy ammise di conoscere da diverso tempo la verità su suo Padre, ma che per lui era sempre stato un Padre attento e affettuoso.
