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Mary Read fu convinta da sua madre a
indossare abiti maschili, in modo che potesse prendere il posto del suo
fratellastro da poco morto, visto che la Nonna di lui, nonostante
avesse deciso di non riconoscerlo ufficialmente si assunta la
responsabilità di mantenerlo.Alla morte anche della nonna paterna, Mary Read decide di sfruttare il travestimento adottato e di arruolarsi come cadetto di fanteria. Sotto le armi conobbe un uomo, un soldato, di cui s'innamorò e a cui decide di svelare la sua vera natura. I due poco dopo si sposarono, ma il giovane morì presto, lasciando Mary vedova.
Mary decide d'indossare nuovamente gli abiti maschili e di imbarcarsi su una nave diretta in America. Durante il viaggio la nave fu attaccata dai pirati che la convinsero a unirsi a loro.
Mary abbracciò la vita da pirata, partecipando attivamente agli abbordaggi e senza mai tirarsi indietro durante gli scontri. Tutto questo contribuì a farle ottenere rispetto davanti agli occhi dei suoi compagni.
Nel 1717 Re Giacomo I d'Inghilterra emanò un decreto nel quale prometteva a tutti i pirati che si fossero arresi entro una certa data il perdono per le loro azioni. Mary e i suoi compagni decisero di accettare l'offerta e si misero in rotta verso il luogo dell'arresa. Durante il tragitto Mary incontrò e conobbe Anne Bonny.
Anne Bonny era figlia illegittima di un avvocato e della sua cameriera. Suo Padre decide, per evitare lo scandalo, di presentare la bambina in abiti maschili come il figlio di un suo parente. Quando la moglie di suo Padre scoprì della relazione clandestina del marito con la cameriera e della vera natura di Anne, chiese il divorzio e la società si scagliò contro l'uomo, che decise di trasferirsi insieme ad Anne e a sua Madre nel Caroline.
Nel 1718, in segreto dai suoi genitori, Anne sposò un giovane marinaio di cui si era innamorata e quando suo Padre lo scoprì la cacciò di casa, la relazione tra i due non durò molto, infatti poco dopo il loro arrivo nelle Bahamas, in cerca di fortuna e di un nuovo luogo dove vivere, Anne conobbe il pirata John Rackam che la convinse a seguirlo e ad abbandonare suo marito.
Sulla nave Anne, dovette indossare nuovamente degli abiti maschili, una legge dei pirati vietava alle donne di poter far parte dell'equipaggio, svolgeva i carichi più diversi e nel 1719 la sua nave incontrò quella di Mary Read.
Le due donne subito colpite l'una dell'altra rimasero stupite quando rivelandosi scoprirono di essere entrambe delle donne.
A Negril Bay la nave di Rackman fu intercettata da due navi della marina navale e dopo una breve battaglia il pirata non poté far altro che arrendersi.
Tutta la ciurma fu arrestata e Rackman, ritenuto colpevole di tutti gli atti di accusa a lui imputati venne impiccato e il suo corpo venne lasciato per diversi giorni a penzolare nell'imboccatura del porto di Kingston in modo che potesse essere d'esempio per tutti gli altri pirati.
Anne e Mary durante il processo si dichiararono innocenti, ma non vennero credute e condannate entrambe a morte come era già avvenuto per il resto della loro ciurma, dissero di esser gravide. La pena fu così sospesa.
Mary morì comunque poco dopo a causa di una forte febbre aggravata dalle pessime condizioni in cui era costretta a vivere. Su Anne invece si sono perse le tracce e sono state fatte diverse ipotesi, due le più accreditate, la prima in cui Anne subito dopo il parto venne giustiziata, la seconda che suo Padre sia riuscito a salvarla grazie alle sue conoscenze (nel corso degli anni suo Padre non solo era riuscito a ricostruirsi un nome e una posizione, ma era diventato anche molto importante) e riportandola a casa nel Caroline l'abbia data in moglie a un uomo di sua fiducia.
